1994年，为电视剧《陌生的海岸》演唱主题曲《陌生海岸》，从而正式进入演艺圈。
1997年，杨坤录制完成个人原创专辑《无所谓》，但却被唱片公司反复退回。
1999年，为范琳琳、耿宁、刘俊等歌手创作了《往日难追》、《想念你》等歌曲。
2002年，推出首张个人音乐专辑《无所谓》。
2003年，获得“第十届中国歌曲排行榜颁奖典礼”年度最受欢迎新人奖。
2004年，获得“第11届东方风云榜颁奖典礼”最受欢迎男歌手奖。
2004年，参加中央电视台春节联欢晚会，并演唱歌曲《天下父母心》 ；同年，出演个人首部电影《十三月》。
2005年，推出第三张个人音乐专辑《2008》。
2007年，推出第四张个人音乐专辑《牧马人》 。
2009年，推出第五张个人音乐专辑《杨坤》。
2010年，推出第六张个人音乐专辑《DISCO》；同年，获得“第八届东南劲爆音乐榜颁奖礼”内地最佳男歌手奖。
2011年，主演剧情电影《密室2之不可靠岸》。
2012年，推出第七张个人音乐专辑《真的很在乎》；同年，担任浙江卫视歌唱选秀节目《中国好声音》的导师。
2013年，参加中央电视台春节联欢晚会，与张靓颖合唱歌曲《一辈子朋友》。
2014年，推出第八张个人音乐专辑《今夜二十岁》。
2015年，获得“第19届全球华语榜中榜”最佳男歌手的提名。
2016年，担任东方卫视原创音乐挑战节目《天籁之战》的导师；同年，推出个人单曲《跟我回家》。