2001年，与卢庚戌组成“水木年华”组合，从而正式进入演艺圈。
2002年，李健选择主动退出水木年华。
2003年，推出首张个人创作专辑《似水流年》。
2006年，凭借专辑《为你而来》获得“第12届全球华语音乐榜中榜”内地最佳创作歌手奖
2007年，推出第三张个人创作专辑《想念你》。
2010年，凭借专辑《音乐傲骨》获得“Music Radio中国Top排行榜”内地最佳创作歌手奖。
2011年，获得“第18届东方风云榜”最佳男歌手奖。
2012年，凭借专辑《依然》获得“中国歌曲排行榜”年度最佳内地创作歌手奖、年度最佳专辑制作人奖。
2013年，参加中央电视台春节联欢晚会，与孙俪合唱歌曲《风吹麦浪》。
2014年，凭借专辑《李健拾光》入围“第25届台湾金曲奖”最佳专辑制作人奖、最佳国语专辑奖。
2015年，作为补位歌手参加湖南卫视歌唱竞技类节目《我是歌手第三季》，最终获得总决赛亚军；同年，推出第六张个人创作专辑《李健》。
2016年，获得“全球流行音乐年度盛典”年度最佳制作人奖。
2017年，作为逆战阵容成功参加湖南卫视原创歌手竞赛真人秀节目《歌手》，最终获得总决赛第四名。
2018年，与赵兆共同担任毛不易首张个人录音室专辑《平凡的一天》的制作人。6月5日，李健2018-2019“不止，是李健”世界巡回演唱会在上海举办发布会 。