1982年考入无线电视艺员训练班，正式进入演艺界。20世纪80年代拍摄了多部电视剧。
1984年因出演电视剧《鹿鼎记》中的韦小宝一角受到关注。
1990年主演电影《喋血街头》。
1994年凭借电影《重庆森林》获得第14届香港电影金像奖最佳男主角奖、第31届台湾电影金马奖最佳男主角奖。
1997年凭借电影《春光乍泄》获得第17届香港电影金像奖最佳男主角奖。
1998年主演电影《暗花》。
2000年凭借电影《花样年华》获得第53届戛纳国际电影节最佳男主角奖以及第20届香港电影金像奖最佳男主角。
2002年主演张艺谋执导的电影《英雄》。
2003年凭借电影《无间道》获得第22届香港电影金像奖最佳男主角奖、第40届台湾电影金马奖最佳男主角奖。
2005年凭借电影《2046》获得第24届香港电影金像奖最佳男主角奖。
2007年凭借电影《色·戒》获得第44届台湾电影金马奖最佳男主角奖。
2011年主演王家卫执导的影片《一代宗师》。
2014年受邀担任第64届柏林国际电影节主竞赛单元评委。
2015年1月8日，主演《一代宗师》3D版上映。同年，接拍由王家卫监制的电影《摆渡人》。
2016年11月拍摄古装喜剧片《捉妖记2》。
2015年6月梁朝伟获得法国文化部颁授的“法国艺术与文学军官勋章”。
2008年7月21日，梁朝伟与刘嘉玲结束20年爱情长跑，在不丹举行婚礼。
2017年3月，出演电影《捉妖记2》扮演了一个嗜赌如命的赌徒。
2017年6月，美国电影艺术与科学学院正式宣布梁朝伟成为“2017年奥斯卡”成员。
2018年6月22日，梁朝伟与泽东电影公司的经理人合约已经结束，刘嘉玲是联系经纪人公司的联络人；同年，获得卓别林电影人士艺术成就奖，亦是首位亚洲电影人获颁这项殊荣。