1986年，庾澄庆发行首张专辑《伤心歌手》。
1989年，凭借歌曲《让我一次爱个够》成名。
1990年，获得第十二届十大中文金曲最有前途新人奖。
1994年与张小燕联合主持综艺节目《超级星期天》。
1995年，发行国语专辑《靠近》。
2000年，凭借《超级星期天》获得第35届金钟奖综艺节目主持人奖。
2001年，参演电视剧《流星花园》，并为电视剧演唱主题曲《情非得已》。
2002年，凭借《海啸》获得第13届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。
2007年，凭借《味分高下》获得TVB万千星辉颁奖礼最佳节目主持奖。
2010年7月至2011年1月，主持节目 《我猜我猜我猜猜猜》。
2012年至2013年，庾澄庆两度担任《中国好声音》导师。
2014年1月，庾澄庆登上央视春节联欢晚会，与韩国演员李敏镐合唱歌曲《情非得已》。
2014年4月，主持综艺节目《嗨！2014》。
2015年担任《中国好声音第四季》导师。
2016年担任《中国新歌声》导师。