1996年，发行首张专辑《姐妹》，销售量超过108万张，打破96年台湾本地歌手的销售纪录。
1997年，张惠妹推出第二张专辑《BAD BOY》，累计销售135万张，打破97年台湾女歌手销售纪录。
1998年，获得美国Billboard亚洲最受欢迎女歌手奖。
2001年，加盟华纳唱片。
2002年，凭借专辑《真实》获得第13届金曲奖最佳女演唱人奖。
2009年6月26日，推出专辑《阿密特》。
2010年6月26日，获得第21届台湾金曲奖流行音乐颁奖礼最佳国语女歌手奖。
2011年，发行专辑《你在看我吗》。
2013年，张惠妹加盟第二季《中国好声音》，首次担任导师，并带领其学员李琦获得年度总冠军。
2014年6月30日，加盟EMI，并担任品牌总监职务[9] 。同年7月2日，发行专辑《偏执面》。
2015年4月4日，发行专辑《阿密特2》。同年6月27日，获得第26届台湾金曲奖最佳国语女歌手。
2016年5月13日，张惠妹以《AMIT2》获第27届台湾金曲奖6个奖项提名 。同年，加盟《梦想的声音》，再次担任导师。
2017年12月29日，天后张惠妹推出全情歌专辑《偷故事的人》。
2018年1月22日，年度风云大使张惠妹首次公开演唱动人歌曲《身后》揭开风云榜序幕。同年1月24日，张惠妹新曲《戒断》MV上线，MV中张惠妹走进密闭空间，靠想象展现了自己性感大胆的一面。