1998年，蔡依林在MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐比赛中夺得冠军。
1999年7月发行个人首支单曲EP《和世界做邻居》，并从此开启演唱生涯；同年9月发行首张专辑《Jolin 1019》正式出道。
2001年获得美国MTV音乐录影带大奖（MTV Video Music Awards）“台湾观众选择奖”，隔年以“Mando-Pop”之身份登上《商业周刊》（Business Week）美国版正刊封面。
2002年，蔡依林发表了自己的转型复出之作《骑士精神》。
2003年发行专辑《看我72变》。
2004年，凭借歌曲《Love Love love》登上荷兰Xtips排行榜冠军。
2005年4月，第七张国语专辑《J-game》发行，此专辑在全亚洲销量超过100万张。
2006年，蔡依林推出专辑《舞娘》，凭借该专辑获得第18届台湾金曲奖最佳国语女歌手奖及MTV亚洲音乐大奖“国际时尚艺人奖”。
2007年9月21日发行专辑《爱情任务》，并受邀出席法国Chanel2007秋冬高级定制时装周。
2009年发行专辑《花蝴蝶》。
2010年8月推出的《Myself》概念专辑，同年开启MYSELF世界巡回演唱会。
2012年9月14日发行专辑《MUSE》，凭借《大艺术家》获得第24届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖并提名第19届MTV欧洲音乐录影带大奖“最佳亚洲艺人”奖 。
2014年发行第13张国语专辑《呸》，隔年开启Play世界巡回演唱会，并获得第26届台湾金曲奖最佳国语专辑奖；12月2日，蔡依林获得2015MAMA“亚洲最佳艺人奖” 。
2018年，推出睽违乐坛四年的专辑《UGLY BEAUTY》，并在次年凭借该专辑获得第30届金曲奖年度专辑奖。