2000年，杨丞琳加入组合“4 In Love”而出道；11月，推出首张同名专辑《Fall in love》进入音乐界。
2002年末开始，杨丞琳因主持综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》长达4年，为更多的人所认识。
2001年4月，因参演偶像剧《流星花园》并凭借“小优”一角收到关注。
2003年，4 in love因遇“台湾921大地震”而解散。
2005年9月，发行的个人首张音乐专辑《暧昧》在台湾地区的最终销量为17万。
2006年3月，杨丞琳因主演偶像剧《恶魔在身边》而获得更多关注。
2007年，杨丞琳以电影《刺青》主题曲《小茉莉》入围第44届金马奖最佳原创电影歌曲。
2008年，推出第四张个人专辑《半熟宣言》。
2010年，杨丞琳凭借偶像剧《海派甜心》获得第45届台湾电视金钟奖最佳女演员奖。
2011年，发行第六张个人专辑《仰望》，并首次以短发造型出演偶像剧《醉后决定爱上你》。
2016年9月底，发行个人第十张概念专辑《年轮说》，首当MV导演。
2016年8月，与众多明星为同志争取婚姻平权；12月，杨丞琳推荐的“苦”字当选台湾年度代表字。